Antes de unirse al Distrito Unificado de San Diego, Dobbs sirvió como superintendente adjunto de asuntos administrativos y funcionario en jefe de finanzas, operaciones y tecnología en el Distrito Escolar Unificado de Hayward de 21,000 alumnos del norte de California.
Como CFO/COO/CTO del Distrito Unificado de Hayward, él aconsejó al Superintendente y a la Mesa Directiva sobre todo tipo de temas pertinentes a los asuntos, las operaciones, la tecnología y servicios relacionados del distrito. Su áreas de supervisión incluyeron: contabilidad, finanzas, presupuestos, nómina, operaciones, mantenimiento/instalaciones, adquisiciones, tecnología, transportación, nutrición infantil, administración estratégica y minimización de riesgos, almacenamiento, relaciones gubernamentales y administración de instalaciones/construcción.
Además, Dobbs dirigió un foro con base en la comunidad sobre información y educación, el Grupo Consultivo de Integridad y Transparencia Fiscal y creó el modelo de "Estrategias para la Solución de Solvencia Fiscal" que se está implementando exitosamente en distritos a través de California.
La introducción de nueva tecnología, políticas, procedimientos y redes políticas por parte de Dobbs le brindaron reconocimiento nacional y estatal al Distrito Unificado de Hayward, y lanzó al distrito a un nivel superior de desempeño en los servicios estudiantiles. Él también desarrolló la metodología C.H.A.N.G.E. (Método Integral Práctico para los Avances Necesarios en la Eficiencia, por sus siglas en inglés) que ha sido desplegada para restaurar la confianza en la educación pública dentro de las escuelas de California y Nueva Jersey.
Dobbs es un Comandante jubilado de las Fuerzas Navales de EE.UU. quien durante su ultima asignación en la Fuerza Aérea Naval apoyó las operaciones mundiales y gestión empresarial de un personal de más de 200,000, 3,800 aviones, 11 portaaviones, 29 estaciones aéreas y la administración de un presupuesto anual de más de $40 mil millones de dólares. Sus estrategias de administración de los mejoramientos de procesos incrementaron de manera significativa la preparación y resultaron en ahorros operativos de más de $1,800 millones en 18 meses.
Él cuenta con una lista distinguida de elogios empresariales y militares. En julio del 2008, fue reconocido en una ceremonia patrocinada por el Pentágono como el Oficial del Año de Logística Militar / de Asuntos Administrativos clasificado por los mayores oficiales marítimos. También recibió Premio de la Escuela Sloan de MIT de Administración, IDIQ Pioneer por Ingeniería de Calidad en Información y Datos.
Dobbs estuvo destinado en Coronado mientras estuvo en el servicio militar. Durante ese tiempo, participó en varias organizaciones cívicas y de desarrollo de jóvenes, incluyendo San Diego Urban League Diversity Advisory Council.